有著「地表最強175」之稱的湯瑪斯披著綠衫軍享受了生涯的顛峰，當時他兩度入選明星賽還率領球隊打進東區決賽，不過在2017年夏天在厄文（Kyrie Irving）交易案中被送到騎士。

湯瑪斯在賽前表達了自己對老東家的喜愛：「我愛波士頓，我愛與這座城市有關的一切，給我最多愛的人也來自波士頓。」但自17年離隊後，他認為自己應該有很多可以重返塞爾蒂克的機會，不過結果令人沮喪：「我試著就此進行對話，我張開了雙臂，用盡許多方法只為了回波士頓。」後來他明白球隊或許已不再需要自己，「但我可以在休息室帶來幫助。」

湯瑪斯待在塞爾蒂克時的教練正好是現任營運總裁史蒂文斯（Brad Stevens），「我覺得在某些時刻，史蒂文斯本該可以打給我，給我一次機會的，但這並沒有發生，這很令人沮喪。」

而對於湯瑪斯的「控訴」，塞爾提克隊教頭尤多卡（Ime Udoka）僅回應，控衛從來就不是綠衫軍最需要的補強目標。

疫情影響下的產物──「健康安全協議」在季中一度延燒至各球團，因此聯盟才允許各隊與球員簽下10天短約「應急」，湯瑪斯也受惠於此規定，本季先後與湖人、獨行俠、黃蜂簽約，得以重返NBA賽場。