「海洋治癒了心、身體和靈魂。」湯普森為第5戰前的舒壓下了註解。在湯普森長達31個月的復健期間，駕駛自己的船在灣區和金門大橋間航行，就是他的放鬆方式之一，一回舊金山就投身大海並不意外。

重返總冠軍賽的勇士，前4戰打完和塞爾蒂克隊戰平，湯普森雖是柯瑞（Stephen Curry）後的球隊第2得分點，不過場均雖有17.3分，命中率僅3成58，三分線也只有3成42，累積38投13中，且前兩場主場出賽外線15投僅4中。

首輪面對金塊隊，湯普森場均有22.6分成績，第二輪對灰熊隊下滑到18.5分，西區決賽碰獨行俠隊18.6分。

湯普森2019年總冠軍賽第6戰遭遇左膝十字韌帶斷裂傷勢，復原後又在訓練傷到阿基里斯腱，直到今年1月才重回球場；例行賽32場比賽，他場均繳出20.4分，總冠軍表現不如預期，自己也承認有些失望。